在众人的猜测中,瑞秋(詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰)证实自己确实怀孕了,而孩子的父亲正是罗斯(大卫·休默 David Schwimmer 饰),事情就发生在钱德勒(马修·派瑞 Matthew Perry 饰)和摩妮卡(柯特妮·考克斯 Court eney Cox 饰)婚礼前的一个月。瑞秋和乔伊(马特·理勃兰 Matt LeBlanc 饰)继续住在一起,但这时乔伊忽然对瑞秋产生了不一样感觉。当罗斯觉得自己在丧失了很多父亲的感觉时,乔伊只好建议瑞秋搬到罗斯那里住。后来乔伊表达了自己对瑞秋的感觉,但瑞秋婉拒了。瑞秋生下一个女儿,取名为Emma,尽管这个名字是摩妮卡从小就计划好了的,准备用在自己孩子身上的。
Chandler一点也不是一个浪漫的男人,不解风情,也不懂得照顾人,有一次菲比说:他以为我怀孕了都不知道帮我拎个包,祝要嫁给他的那个人好运了——有着一份连他最好的朋友都记不住的没前途没意思的工作,Rachel和Monica就因为不知道Chandler的工作是什么而在打赌中输掉了公寓。知道Monica和他在一起之后,菲比说“你可以找到更好的”。 Monica也是个难相处的人,争强好胜又有强迫症,还非常自我中心不关心别人,菲比受不了她而搬走,而她甚至好久都没有发现菲比屋子里的家具已经不见了。要跟Chandler结婚的时候,她一直说My wedding而不是Our wedding,婚礼结束了她沮丧地说从现在起我就不是新娘了,只是一个普通的妻子直到死。Chandler说 and I am the happiest man in the world.
当他意识到自己对Rachel动了前所未有的真感情,连他自己都不相信他会fall in love,他很困惑,束手无策,他想找Chandler倾诉,想找Monica倾诉,可始终无法表达自己的真实想法。他担心Ross的感受,害怕自己的感情伤害Ross,他知道Rachel也许不会对他来电,他不敢告白,害怕失去。